Insecticidal activity of essential oils in controlling fall armyworm, Spodoptera frugiperda / Atividade inseticida de óleos essenciais para o controle da lagarta-do-cartucho do milho, Spodoptera frugiperda

Fall armyworm, Spodoptera frugiperda (Smith) (Lepidoptera: Noctuidae) is one of the main pests in maize crop with developing resistance to chemical products and Bt technology. Therefore, alternative control methods such as essential oils are important steps in the implementation management strategies for this pest. This study aimed to evaluate the efficiency of essential oils (EOs) of Corymbia citriodora, Myrciaria dubia (Myrtaceae), Lippia microphylla (Verbenaceae) and Piper umbelattum (Piperaceae) in controlling S. frugiperda. The OEs were extracted and mortality tests were conducted with topic and volatile applications, in 30 second-instar caterpillars originated from insect rearing and artificial diet. As a control, we conducted tests with distilled water and acetone. EOs that provided mortality rates above 80% were submitted to chemical analysis for constituent identification. The efficient EOs were only those of C. citriodora and L. microphylla. For EO of C. citriodora, the LD80 was 7.06 ± 0.73 mg.g-1 in topical application and 5.85 ± 0.75 µL via volatile application. On the other hand, for EO of L. microphylla, DL80 was 9.95 ± 1.25 mg.g-1 in topical application and 18.56 ± 3.55 µL via volatile application. Chemical analysis showed that the main constituents were citronella for the EO of C. citriodora and (E)-caryophyllene and (E)-nerolidol to the EO of L. microphylla. EOs of C. citriodora and L. microphylla are promising for controlling S. frugiperda, with emphasis on the volatile effect of C. citriodora oil.(AU)

A lagarta-do-cartucho, Spodoptera frugiperda (Lepdoptera: Noctuidae), é uma das principais pragas na cultura do milho e nos últimos anos vem desenvolvendo resistência a produtos químicos e à tecnologia Bt. Métodos alternativos de controle, como o emprego de óleos essenciais, são um passo importante na implementação de estratégias de manejo para essa praga. O objetivo deste trabalho foi avaliar a eficiência dos óleos essenciais de Corymbia citriodora, Myrciaria dubia (Myrtaceae), Lippia microphylla (Verbenaceae) e Piper umbelattum (Piperaceae) no controle de S. frugiperda. Os óleos essenciais foram extraídos e testes de mortalidade com aplicação tópica e de voláteis foram conduzidos com 30 lagartas de segundo instar provenientes de criação massal e em dieta artificial. Como testemunha, foram conduzidos testes com água destilada e acetona. Os óleos essenciais que proporcionaram taxas de mortalidade acima de 80% foram submetidos à análise química para identificação de seus constituintes. Entre os óleos essenciais, mostraram-se eficientes apenas os de C. citriodora e L. microphylla. Para o óleo essencial de C. citriodora, a DL80 foi de 7,06 ± 0,73 mg.g-1 em aplicação tópica e 5,85 ± 0,75 µL via aplicação do volátil. Já para o óleo essencial de L. microphylla, a DL80 foi de 9,95 ± 1,25 mg.g-1 em aplicação tópica e 18,56 ± 3,55 µL via aplicação do volátil. A análise química demonstrou que os principais constituintes foram citronelal para o óleo essencial de C. citriodora, e (E)-cariofileno e (E)-nerolidol para o de L. microphylla. Os óleos essenciais de C. citriodora e L. microphylla são promissores para o controle de S. frugiperda, com destaque para o efeito volátil do óleo de C. citriodora.(AU)

Piper aduncum against Haemonchus contortus isolates: cross resistance and the research of natural bioactive compounds / Piper aduncum contra isolados de Haemonchus contortus: resistência cruzada e a pesquisa de bioativos naturais

Abstract The anthelminthic activity of the essential oil (EO) of Piper aduncum L. was tested in vitro on eggs and larvae of resistant (Embrapa2010) and susceptible (McMaster) isolates of Haemonchus contortus. The EO was obtained by steam distillation and its components identified by chromatography. EO concentrations of 12.5 to 0.02 mg/mL were used in the egg hatch test (EHT) and concentrations of 3.12 to 0.01 mg/mL in the larval development test (LDT). Inhibition concentrations (IC) were determined by the SAS Probit procedure, and significant differences assessed by ANOVA followed by Tukey’s test. In the EHT, the IC50 for the susceptible isolate was 5.72 mg/mL. In the LDT, the IC50 and IC90 were, respectively, 0.10 mg/mL and 0.34 mg/mL for the susceptible isolate, and 0.22 mg/mL and 0.51 mg/mL for the resistant isolate. The EO (dillapiole 76.2%) was highly efficacious on phase L1. Due to the higher ICs obtained for the resistant isolate, it was raised the hypothesis that dillapiole may have a mechanism of action that resembles those of other anthelmintic compounds. We further review and discuss studies, especially those conducted in Brazil, that quantified the major constituents of P. aduncum-derived EO.

Resumo Este estudo avaliou a atividade anti-helmíntica in vitro do óleo essencial (OE) de Piper aduncum L. sobre ovos e larvas de Haemonchus contortus, verificando se um isolado resistente (Embrapa2010), apresentaria o mesmo comportamento que um sensível (McMaster). O OE foi obtido por arraste a vapor e analisado por cromatografia para identificação dos constituintes. O óleo foi avaliado nas concentrações de 12,5 a 0,02 mg/mL no Teste de eclosão dos ovos (TEO) e nas concentrações de 3,12 a 0,01 mg/mL no Teste de desenvolvimento larvar (TDL). As concentrações inibitórias (CI) foram determinadas pelo procedimento Probit do SAS e as diferenças estatísticas geradas pela ANOVA seguida pelo teste de Tukey. Para o isolado sensível obteve-se CI50 de 5,72 mg/mL no TEO. No TDL o óleo apresentou CI50 e CI90 de 0,10 mg/mL e 0,34 mg/mL para o isolado sensível e 0,22 mg/mL e 0,51 mg/mL para o resistente, respectivamente. Demonstrou-se que o OE (dilapiol 76,2%) teve alta eficácia sobre a fase L1. Devido às elevadas CIs obtidas para o isolado resistente, levantou-se a hipótese de que o dilapiol talvez possua um mecanismo de ação semelhante a algum grupo anti-helmíntico. O artigo faz uma revisão e discute estudos de quantificação dos constituintes majoritários do OE de P. aduncum, destacando os realizados no Brasil.

Report on the Malungo expedition to the Erepecuru river, Oriximiná, Brazil. Part I: is there a difference between black and white breu?

ABSTRACT Species belonging to Burseraceae produce an oleoresin known in the north of Brazil as breu. They comprise an essential oil with a complex composition, and are used in Amazonia for smoking the environment, to caulk boats and for medicinal purposes. Depending on its organoleptic characteristics and on the breu-producing species, they are called white or black breu. In this work, we provide data about the breu-producing species occurring in the quilombola region of the Erepecuru river, the chemical composition, and whether it is possible to differentiate them based on their chemical composition and/or botanical identification. Aerial samples from breu trees and oleoresins were collected from 10 different individuals at 6 different sites on the Erepecuru river under the guidance of the quilombolas. Essential oils were extracted by hydrodistillation and characterized by GC–MS. From the analysis, 126 different substances were identified, with a large quantitative and qualitative variation. To better understand the chemical variations within the samples and to sort the variation into the categories of white or black breu as identified by the quilombola, we sorted the oil samples into five different sets according to their major compounds (A: δ-3-carene; B: p-cymene; C: γ-cadinene/p-cymene; D: limonene, β-phellandrene/α-terpineol; E: α-pinene/limonene). Essential oils from samples of white breu had the highest concentration of α-pinene, while a similarity in chemical composition could not be established for the black breu samples (sets A, B and C). Furthermore, a chemical similarity between a black breu (Protium heptaphyllum (Aubl.) Marchand) and a white breu (Protium decandrum (Aubl.) Marchand) sample was evidenced. In conclusion, it is difficult to establish definitions for white and black breu based on chemical, botanical or regional names. This designation is more cultural and regional than scientific and is based on the oleoresin production volume, its color aspect and scent.

Diferentes taxas de alimentação de prensa do tipo expeller na eficiência de extração e na qualidade do óleo de semente de maracujá / Different screw press feed rates on extraction efficiency and quality of passion fruit seed oil

Sementes de maracujá foram submetidas à prensagem sob diferentes taxas de alimentação (1,2 a 3,0kgh-1) com o objetivo de avaliar o impacto desta variação no rendimento do processo de extração, nas características de qualidade e na composição em ácidos graxos do óleo de semente de maracujá. O rendimento de extração de óleo variou entre 24 e 25%, com eficiência de 84 a 86% e teor residual de óleo na torta parcialmente desengordurada em torno de 5%, indicando que o processo utilizado foi adequado à matéria-prima. O menor valor de temperatura de saída do óleo da prensa foi observado na taxa de alimentação de 2,4kgh-1. Não houve diferença significativa (P>0,05) para a composição em ácidos graxos, estabilidade oxidativa, densidade e para os índices de iodo, saponificação, refração e de peróxidos. No entanto, houve diferença (P<0,05) quanto ao teor de ácidos graxos livres, que foi menor para o óleo obtido na maior taxa de alimentação, e para umidade do óleo, que foi maior para a menor taxa de alimentação. A taxa de alimentação na prensagem de sementes de maracujá promoveu diferenças quanto à qualidade do óleo.

Passion fruit seeds were subjected to pressing under different feed rates (1.2 to 3.0kgh-1) in order to assess the impact of this variation in the yield of the extraction process, the quality characteristics and fatty acid composition of the passion fruit seed oil obtained. The yield of the process ranged between 24 and 25% and presented 84 to 86% of efficiency and residual oil in partially defatted cake around 5%, indicating that the procedure was adequate to the raw material. The lowest press oil outlet temperature was observed at the feed rate of 2.4kgh-1. No significant difference (P>0.05) were observed for fatty acid composition, oxidative stability, density and iodine, saponification, refraction and peroxide values. However, significant differences (P<0.05) was observed on free fatty acids content, which was lower for the highest feed rate, and oil moisture, which was higher for the lowest feed rate. The feed rate in pressing of passion fruit seeds promoted differences in oil quality.

Seasonal variation of vegetative growth, essential oil yield and composition of menthol mint genotypes at southern Brazil / Variação sazonal do crescimento vegetativo, produtividade e composição de óleo essencial em genótipos de menta no sudeste brasileiro

Menthol has economic importance to the flavor, food and pharmaceutical industries. Ten menthol mint (Mentha spp) genotypes were assessed for essential oil content and composition at Southern Brazil environmental conditions at two harvest times (February and May). The experimental design was in completely randomized blocks with a 10 x 2 factorial for genotypes and harvest time. The essential oil was obtained by hydrodistillation in a Clevenger apparatus. The essential oil content varied from 0.8 to 5.3% and was greater in February for all the investigated genotypes. The main constituents identified in the essential oil samples were menthol (12 - 92.7%), mentone (2.2 - 56.9%), and neomenthol (2.9 - 12.1%). Menthol levels were superior in May and showed a negative correlation with mentone and neomenthol, which in turn were higher in February. Menthol levels were positively correlated with menthyl acetate. Pulegone, 1.8 cineol, and limonene were also detected in lower concentrations in some genotypes. Thirteen other essential oil constituents were identified as trace elements in essential oil. Mentha canadensis L. showed the highest essential oil content (5.3 % - February and 3.5% - May) as well as the highest menthol content (89.6% - February, 92.7% - May) in both harvests. From the analyzed results, Southern Brazil local environmental conditions are appropriated for menthol production, with two harvests and M. canadensis L. can be recommended as a promising genetic source. The summer harvest (February) favored oil yield, although with a slight decrease in menthol content. The challenge of achieving higher essential oil and menthol yields depends on strategies to increase herb yield by developing innovative agronomic practices.

O mentol, constituinte majoritário do óleo essencial de menta é usado nas indústrias farmacêutica, alimentícia e de aromas. Onze genótipos de Mentha sp. foram estudados em relação ao desenvolvimento vegetativo, rendimento, produtividade e composição de óleo essencial nas condições edafoclimáticas do litoral Norte Catarinense, em duas épocas (fevereiro e maio). O trabalho foi conduzido em delineamento experimental de blocos ao acaso, em esquema fatorial 10 x 2 para genótipos e épocas de colheita. A extração do óleo essencial foi realizada por hidrodestilação em aparelho graduado Clevenger. O teor de óleo essencial variou entre 0,8 e 5,3%, sendo maior em fevereiro para todos os genótipos. Os constituintes majoritários identificados foram mentol (12 ­ 92,7%), mentona (2,2 ­ 56,9%), e neomentol (2,9 ­ 12,1). Os maiores teores de mentol foram observados em maio, apresentando correlação negativa com mentona e neomentol, os quais foram superiores em fevereiro. Os teores de acetato de metila apresentaram correlação positiva com os de mentol. Pulegona, 1,8 cineol, e limoneno foram identificados em menores concentrações e outros treze constituintes foram detectados como elementos traço em alguns genótipos. Mentha canadensis L. apresentou os maiores teores de óleo essencial, (5,3 % - Fevereiro e 3,5% - Maio) e mentol (89,6% - Fevereiro, 92,7% - Maio) em ambas as colheitas. Os resultados obtidos permitem concluir que as condições edafoclimáticas do litoral Norte Catarinense são adequadas para a produção de mentol, com duas colheitas, recomendando-se o genótipo M. canadensis L. A colheita de verão (fevereiro) favorece a produtividade de óleo essencial reduzindo o teor de mentol. O desafio para aumentar a produtividade de óleo essencial e de mentol depende de estratégias que aumentem a produção de biomassa através do desenvolvimento de práticas agronômicas inovativas.

Extração de ácido clorogênico de farelo de girassol desengordurado / Extraction of chlorogenic acid from deffated sunflower meal

A cultura de girassol (Helianthus annuus L.) vem se consolidando no Brasil, pois se adapta a diversas regiões do país e apresenta características interessantes tanto do ponto de vista agronômico, quanto em relação à composição do óleo e à qualidade de sua proteína. O farelo desengordurado de girassol tem sido utilizado para ração, mas seu escurecimento limita o uso para consumo humano. O farelo contém ácido clorogênico, um potente antioxidante, que quando oxidado pela polifenoloxidase gera compostos que causam o escurecimento e reduzem a qualidade nutricional da proteína. Neste trabalho, foram obtidos extratos de ácido clorogênico, a partir do farelo desengordurado de girassol, utilizando-se metanol ou etanol como solvente, nas temperaturas de 25, 40 e 60°C e tempos de contato de 30 e 60 minutos, constituindo um experimento a três critérios de classificação. Houve diferença significativa entre solventes, tempo e temperaturas (P<0,05). A maior eficiência de remoção de ácido clorogênico foi de 40 por cento, quando o metanol foi utilizado. Os extratos de ácido clorogênico obtidos têm potencial de uso como antioxidante.

The culture of sunflower (Helianthus annuus L.) has been consolidated in different regions of Brazil, and presents interesting characteristics on agronomic aspects, oil composition and protein quality. The defatted sunflower meal has been used to feed, but browning limits its use for human consumption. Sunflower meal contains chlorogenic acid, a potent antioxidant, which in turn is oxidized by polyphenol oxidase, producing compounds that darken the meal and reduce the nutritional quality of protein. In this research chlorogenic acid extracts were obtained from defatted sunflower meal, using methanol or ethanol as solvent, at temperatures of 25, 40 and 60°C and contact times of 30 and 60 minutes in a three classification criteria experiments. There were significant differences between solvent, time and temperature (P<0.05). The highest removal efficiency of chlorogenic acid was of 40 percent, when methanol was used. Chlorogenic acid extracts obtained have potential for use as antioxidant.

Recuperação dos componentes do aroma da bebida de cafépor pervaporação / Recovery of the aroma compounds from coffee beverage by pervaporation process

Este trabalho teve como objetivo analisar a pervaporação para a recuperação e concentração de compsotos do aroma da bebida de café torrado e moído. Utilizou-se café torrado e moído de marca comercial como matéria-prima e membrana de etileno-propileno-dieno na pervaporação. O perfil aromático da bebioda de café e do concentrado aromático foi caracterizado por cromatografia a gás e espectrometria de massa. O bteve-se extrato concentrado dos componentes do aroma de café, indicando que a pervaporação é capaz de concentrar o aroma da bebida de café. A membrana constituída pelo terpolímero etileno-propileno-dieno apresentou bom desempenho nesse processo.

Avaliação sazonal do rendimento de óleo essencial em espécies de menta / Seasonal evaluation of essential oil yield of mint species

O gênero Mentha compreende diversas espécies de interesse econômico por causa da produção de óleos essenciais. Recentemente, foram introduzidos no Brasil novos materiais genéticos para avaliação da adaptação em relação ao potencial de rendimento e composição do óleo essencial. No presente trabalho, foram comparadas essas características em cultivares das espécies Mentha x piperita L. (cv. Grapefruit Mint e cv. Persian Mint Field), M. suaveolens Ehrh. (cv. Hillarys Sweet Lemon Mint), M. spicata L. (cv. Mentol Mint), M. aquatica L. (cv. Common Mint) e M. arvensis L. (cv. Banana Mint), durante o verão e inverno em Curitiba (PR). O rendimento médio das cultivares no verão foi aproximadamente o dobro do rendimento observado no inverno. Duas cultivares de Mentha x piperita L. (cv. Persina Mint Field e cv. Grapefruit Mint) apresentaram maior rendimento de óleo essencial no verão e inverno, sendo que as demais não diferiram entre si. A análise da composição do óleo essencial indicou grande variação nessas cultivares, sendo observada a presença de linalol, como constituinte majoritário na cv. Grapefruit Mint e a-felandren-8-ol e cis-ocimeno na cv. Persian Mint Field.

The genus Mentha includes many species of economic interest due the essential oil production. Recently new genetic materials were introduced in Brazil to evaluate the adaptation related to essential oil yield and composition. In the present work, these characteristics were compared in six cultivars of the species Mentha x piperita L. (cv. Grapefruit Mint e cv. Persian Mint Field), M. suaveolens Ehrh (cv. Hillarys Sweet Lemon Mint), M. spicata L. (cv. Mentol Mint), M. aquatica L. (cv. Common Mint) and M. arvensis L. (cv. Banana Mint) during summer and winter in Curitiba (PR). The average of essential oil yield obtained from samples collected during the summer was approximately two fold the observed during the winter. Two cultivars of Mentha piperita (cv. Persian Mint Field and cv Grapefruit Mint) showed great essential oil yield in both seasons, while the others did no show any difference. The analyses of the essential oil composition indicated great variation among the mint cultivars, being observed the presence of linalool as main constituent in cv. Grapefruit mint and a-phellandren-8-ol and cis-ocimene in cv. Persian Mint Field

Análise dos óleos essenciais de três espécies de Piper coletadas na região do Distrito Federal (Cerrado) e comparação com óleos de plantas procedentes da região de Paraty, RJ (Mata Atlântica) / Analysis of the essential oil of three species of Piper collected in the region of the Distrito Federal (Cerrado - Brazilian Savannah) and comparison with oils of plants from region of Paraty, State of Rio de Janeiro (Atlantic Rain Forest)

Foi determinada a composição química dos óleos essenciais de 3 espécies do gênero Piper coletadas em Matas de Galeria no Cerrado, e comparada com composição dos óleos das mesmas espécies oriundas da Mata Atlântica. A composição química do óleo de Piper arboreum subsp arboreum, P. dilatatum e P. hispidum foi determinada por cromatografia gasosa em coluna capilar HP-5 e espectrometria de massas. As três espécies do Cerrado apresentaram predominância de sesquiterpenos. Piper arboreum subsp arboreum apresentou como constituintes majoritários biciclogermacreno (12,1 por cento), 10-epi-g-eudesmol (11,6 por cento) e óxido de cariofileno (10,1 por cento). Em P. dilatatum os constituintes em maior quantidade foram cis-b-ocimeno (19,6 por cento) e b-cariofileno (11,3 por cento) e em P. hispidum foram b-pineno (19,7 por cento), a-pineno (9,0 por cento).

The chemical composition of the essential oils of three species of Piper, namely Piper arboretum subsp arboretum, P. dilatatum and P. hispidum, from the Cerrado (Brazillian savannah) was determined and compared with the composition of the oils from the same species collected in the Atlantic Rain Forest. Analyses were performed by gas chromatography and mass spectrometry using a HP5 capillary column. Sesquiterpenes were the major constituents of the oils. In P. arboreum subsp arboreum, bicyclogermacre (12.1 percent), 10-epi-g-eudesmol (11.6 percent) and caryophyllene oxide (10.1 percent) were the main constituents. For P. dilatatum cis-b-ocimene (19.6) and b-caryophyllene (11.3 percent) were the major compounds. The main components in P. hispidum oil were b-pinene (19.7 percent) and a-pinene (9.0 percent).